ENTRE EUROPA Y AMERICA

Simón inició su carrera militar a la edad de catorce años llegando al grado de Subteniente de milicias después de dos años de servicio en la misma unidad militar creada por uno de sus antepasados, don Juan de Bolívar, en 1759.
Su servicio militar fue interrumpido por decisión de sus tíos Esteban y Carlos, que querían enviarlo a España para conocer mundo y completar su formación.
Sin embargo, España se hallaba en medio de una compleja crisis internacional originada por la Revolución Francesa y las ambiciones de Napoleón Bonaparte, a la que había que sumar el enfrentamiento interno entre absolutistas y liberales, y un déficit fiscal agravado por el bloqueo marítimo de los británicos que impedía el tráfico regular con América atacando cualquier embarcación que burlaba el bloqueo.
Este panorama internacional hacía que el viaje de Simón fuera una empresa arriesgada y casi imposible, que logró efectuarse debido a que los españoles empezaron a organizar convoyes para romper el bloqueo y uno de éstos, al mando del almirante Alcalá Galiano, logró salir del puerto de Cádiz en diciembre de 1798 y burlar el bloqueo, llegando entonces a Venezuela una de sus embarcaciones integrantes, el navío de línea San Ildefonso, que a su llegada a Venezuela en enero de 1799, tomó como pasajero a Bolívar y zarpó del puerto de La Guaira, el 19 de enero de 1799, rumbo a Veracruz para reunirse con la flota y esperar el momento oportuno para regresar a España.
En Veracruz, Bolívar se hospedó en casa de don José Donato de Austria y, mientras la flota de Galiano esperaba el fin del bloqueo británico al puerto de La Habana, viajó a Ciudad de México para entrevistarse con el Obispo Viana. Después de un tiempo regresó a Veracruz para continuar su viaje a España y llegó al puerto de Santoña el 13 de mayo de 1799, de donde partió inmediatamente hacia Madrid.
A poco de llegar a Madrid, Bolívar se fue a vivir a casa del Marqués de Ustáriz, que era un alto funcionario real, con una educación sofisticada y pensamiento refinado y que se convirtió en uno de los tutores que más influyó en la educación y el pensamiento de Bolívar, al ser una persona capaz y competente, con una dilatada experiencia en las tareas de gobierno, proporcionó lecciones útiles tanto teóricas como prácticas a Simón.
También fue en aquel tiempo cuando conoció a quien sería su esposa, María Teresa Rodríguez del Toro y Alayza, hija de Marqués del Toro y con quien tendría que esperar dos años para poder casarse debido a la juventud de los novios, por lo que Bolívar aprovechó las circunstancias y se trasladó primero a Bilbao, donde empezó a estudiar idiomas, y después se trasladó a París, donde fue testigo de muchos de los acontecimientos ocurridos durante la Francia revolucionaria, tuvo contacto con las ideas de la Ilustración, y se hizo ferviente admirador de Napoleón.